STEREOKIMIA
Stereokimia adalah studi mengenai
molekul-molekul dalam ruang tiga dimensi yakni bagaimana atom-atom dalam sebuah
molekul ditata dalam ruangan satu relative terhadap yang lain. Tiga aspek
stereokimia yaitu:
1. Isomer Geometric dalam Alkena dan
Senyawa Siklik
a.
Isomer
Geometric dalam Alkena
Keisomeran
geometri atau disebut juga keisomeran cis- trans. Keisomeran geometri
diakibatkan oleh ketegaran dalam molekul, dan hanya dijumpai pada senyawa
alkena dan senyawa siklik. Molekul bukanlah partikel statis yang berdiam diri. Mereka
bergerak, bergasing, memutar dan membengkokkan diri.
Biasanya
struktur suatu alkena ditulis seakan-akan atom-atom karbon sp2 dan
atom-atom yang terikat pada mereka terletak semuanya pada bidang kertas.
Pada gambar
tertera suatu struktur dengan dua atom Cl (satu pada tiap karbon sp2)
pada satu sisi dari ikatan pi dan dua atom H pada sisi yang lain. Dua gugus
yang terletak pada sisi ikatan pi disebut cis sedangkan gugus yang terletak
pada sisi-sisi yang berlawanan disebut trans. Seperti contoh:
Persyaratan
isomer geometri dalam alkena adalah bahwa tiap atom karbon yang terlibat dalam
ikatan mengikat dua gugus yang berlainan, misalnya H dan Cl, CH3 dan
Cl. Jika salah satu atom karbon berikatan rangkap itu mempunyai dua gugus identik,
misalnya dua atom H atau dua gugus CH3, maka tak mungkin terjadi
isomer geometri
·
System
Tata Nama E dan Z
Jika
tiga atau empat gugus yang terikat pada atom-atom karbon suatu ikatan rangkap
berlainan, maka akan diperoleh sepasang isomer geometri.
System
E dan Z didasarkan pada suatu pemberian prioritas kepada atom atau gugus yang
terikat pada masing-masing atom atau gugus yang berprioritas tinggi berada
dalam sisi yang berlawanan, maka isomer tersebut adalah E. jika atom atau gugus
berprioritas tinggi itu berada dalam
satu sisi, maka disebu Z. huruf E berasal dari bahasa jerman yang memilik arti
bersebrangan sedangkan Z artinya bersama-sama.
·
Aturan
deret
Penentuan
prioritas oleh nomor atom saja tak dapat menangani semua kasus. Aturan deret
untuk urutan prioritas:
1.
Jika
atom-atomnya yang dipermasalahkan berbeda-beda, maka urutan deret ditentukan
oleh nomor atom. Atmo dengan nomor atom tinggi memperoleh prioritas
2.
Jika
atom-atom itu adalah isotop satu sama lain, maka isotop sengan nomkr massa
tinggi memperoleh prioritas
3.
Jika
kedua atom itu idenik. Maka nomor atom dari atom-atom berikutnya digunaan untuk
memberikan prioritas
4.
Atom-atom
yang terikt oleh ikatan rangkap atau ikatan ganda tiga diberi kesetaraan
iakatan tunggal, sehingga atom-atom tersebut dapat diperlakukan sebagai
gugus-gugus berikatan tunggal.
b.
Keisomeran
Geometri Dalam Senyawa Siklik
Atom-atom
yang bergabung dalam suatu cncin tidak bebas berotasi mengelilingi ikatan-ikatan
sigma dari cincin itu. Rotasi mengelilingi ikatan-ikatan sigma dari cincin itu.
Rotasi mengelilingi ikatan-ikatan sigma cincin akan memutus agar atom-atom atau
gugus –gugus yang terikat, melewati cincin itu. Tetapi gaya tolak van der Waals
menghalangi terjadinya gerakan ini, kecuali jika cincin erdiri dari sepuluh
atom krbon atau lebih.
Diandaikan
atom-atom karbon suatu struktur lingkar (siklik) seperti sikloheksana membentuk
bidang datar.
Setiap
atom karbon dalam cincin sikloheksana terikat paa atom-atom karbon tetangganya
dan pada dua atom atau gugus lainnya. Ikatan pada dua atom atau gugus lain
dinyatakan oleh garis-garis vertical. Suatu gugus yang terikat pada ujung atas
garis vertical dikatakan berada di atas bidang cincin, dan gugus yang terikat
pada ujung bawah garis vertical itu dikatakan berada dibawah bidang cincin.
Ada
cara lain untuk menunjukkan bagaimana atom gugus terikat pada cincin ialah
dengan menggunakan baji (wedge) patah-patah untuk menunjukkan suatu atom atau
gugus dibawah bidang cincin dan suatu ikatan garis tebal atau suatu baji untuk
menyatakan bahwa suatu gugus berada diatas.
Penggambaran
subtituen berada di atas biang atau di bwah bidang hanya benar representatasi
suatu struktur. Suatu molekul dapat jungkir balik dengan ruang dan
penggambarannya pun harus dibalik.
2. Konformasi Rantai Terbuka
Dalam senyawa rantai terbuka
gugus-gugus yang terikat olwh ikatan sigma dapat berotasi mengelilingi ikatan
itu. Oleh karena itu atom-atom dalm suatu molekul rantai terbuka dapat memiliki
tak terhingga banyak posisi di dalam ruang relative satu terhadap yang lain.
Untuk mengemukakan konformasi
digunakan tiga rumus yaitu rumus dimensionl, rumus bola dan pasak dan proyeksi
newman. Rumus bola pasak dan rumus dimensional adalah representasi tiga dimensi
dari model molekul suatu senyawa. Suatu proyeksi newman adalah pandangan ujung
ke ujung dari dua atom karbon saja dalam molekul itu. Ikatan yang mengubungkan
kedua atom ini tersembunyi ketiga ikatan dari karbon depan tampak menuju ke
pusat proyeksi, dan ketiga ikatan dari karbon belakang hanya tampak sebagian
Konformasi yang bebeda-beda disebut conformer.
Karena conformer dapat dengan mudah diubh satu menjadi yang lain, biasanya
mereka tak dapat diisolasi satu bebas sari yang lain, seperti isomer structural.
Dalam rumus-rumus etana dari 3-klorol-1-propanol, telah diperagakan konforme
goyang, dalam mana atom-atom hydrogen atau gugus-gugusterpisah sejauh mungkin
satu dari yang lain.
Konformasi eklips dari etana kir-kira
3kkal/mol kurang stabil lebi tinggi energinya dibandingkan dengan conformer goyang,
karena adanya tolak-menolak antara electron-elektron ikatan dan atom-atom hydrogen.
Untuk berotasi daro konformasi goyang ke konformasi eklips satu mol molekul
etana memerlukan 3 kkal energy. Karena pada temperature kamar jumah energy ini
mudah diperoleh, maka rotasi itu dapat berlangsung dengan mudah, inilah
sebabnya konformasi yang berbeda-beda bukanlah ismer. Tetapi, meskipun
konformasi-konformasi etana mudah dipertukarkan pada temperature kamar, pada
saat kapan saja sebagian besar moleku etana brada dalam konformasi goyang
karena energinya lebih rendah.
Butane dapat memilkii konformasi
eklips dan goyang.
3. Kiralitas
Obyek apa saja yang tak dapaat
diimpikan pada bayangan cermin dikatakan kiral. Kiral berasal dai bahasa yunani
yaitu chiral yang artinya tangan. Tangan, sarung tangan dan sepatu itu adalah
kiral. Asas-asas yang sama dengan kekanankirian juga berlaku untuk molekul. Sebuah
molekul yang tak dapat diimpitkan pada bayangan cerminnya adalah kiral.
a.
Atom
karbon kiral
Cirri
struktur yang sangat lazim tetapi bukan satu-satunya cirri yang menyebbkan
terjadinya kiralitas dalam molekul ialah bahwa molekul itu mengandung sebuah
atom karbon sp3 dengan 4 gugus yang berlainan. Molekul semcam itu
bersifat kiral dan dijumpai sebagai sepasang enatiomer. Karena hal ini, maka
sebuah atom karbon dengan 4 gugus yang berlainan disebut atom karbon asimetrik
atau atom karbon kiral.
Untuk
mencari sebuah atom kiral, haruslah ditetapkan bahwa keempat gugus yang terikat
pada karbon sp3 itu berlainan. Dalam banyak hal masalah itu
sederhana sekali, misalnya, jika pada karbon itu terikat dua tom atau lebih
atom H (-CH2 atau CH3), maka karbon itu tidak mungkin
kiral.
Menurut saya blog saudari sudah bagus, dan juga sudah dilengkapi dengan gambar yang membantu memudahkan pembaca dalam memahami materi ini. Terimakasih
BalasHapusmenurut saya blog yang anda sampaikan sudah bagus, apalagi sudah dilengkapi dengan gambarnya. terimakasih
BalasHapusinformasi yang telah anda berikan sangat bermanfaat dan saya mengerti akan apa yang telah anda jelaskan. Terimakasih.
BalasHapusBlog anda sangat menarik, gambarnya pun sangat menarik dilihat, sehingga dapat membuat pembaca tertarik untuk membaca dan mengetahui materi ini.
BalasHapusAssalamualaikum kak. Mau nanya ni kak, apa yang di maksud dengan Proyeksi fischer ? terimaksih
BalasHapus