isomer struktur senyawa hidrokarbon dan sistem nomenklatur

ISOMER STRUKTUR SENYAWA HIDROKARBON DAN SISTEM NOMENKLATUR

A.   Sistem Numenklatur

Tahun 1800, pada waktu kimia organik baru muncul sebagai suatu ilmu,sruktur dari hampir semua senyawa yang baru ditemukan belum diketahui. Untuk mengidentifikasinya senyawa tersebut harus deberi nam terlebih dahulu. Para ahli member nama umumnya memilih nama untuk menekankan sifat-sifatnya. Misalnya nama senyawa yang mudah terbakar, etana (CH₃CH₃), berasal dari kata yunani “aithein” yang berarti menyala.

Tipe-tipe nama-nama ini disebut nama trivial atau nama umum. menggunakan nama trivial ini memiliki sedikit ksukaran yaitu karena umumnya dari namanya saja sehingga kita tidak dapat menembak rumus senyawanya dan kemungkinan dua senyawa yang berlainan dengan tak sengaja akan diberikan nama yang sama. Untuk menghindari hal tersebut, para ahli membuat suatu peraturan untuk nomenklatur kimia organik. Ahli-ahli kimia ini membuat suatu system yang menghubungkan struktur senyawa dengan namanya. System yang dikembangkan ini disebut system numenklatur IUPAC, diambil dari international union of pure and applied chemistry, suatu perkumpulan yang memperbaiki system ini secara berkala.

a.    Alkana Rantai Lurus

Nama alkana rantai lurus menjadi dasar dari system numenklatur IUPAC.  Nama sistematik dari empat alkana rantai lurus prtama didasarkan pada nama-nama trivial dari senyawa-senyawa ini. Nama-nama kelima dari alkana menggunakan bahasa yunani dan latin, misalnya penta yang berarti  lima. Akhiran ana dipakai untuk semua alkan dan siloalkana untuk menunjukkan suatu hidrokarbon jenuh. 

b.    Alkana Rantai Cabang

Untuk memberi nama suatu hidrokarbon yang memilii ranti cabang, kita harus menganggap rantai lurus yang terpanjang sebagai induk dari namanya. 

Nama dri alkana rantai cabang dibut dengan menambahkan nama dari rantai cabangnya kepada rantai induk. Rantai cabang seperti CH₃ disebut gugus alkil. Nama masing-masing gugus alkil berasal/diturunkan dari alkana yang akhirannya diganti il. Misalnya metana diubah menjadi metal, begitu pula seterusnya.

Berikut peraturan pemberian nama alkna ranti cabang yang sederhana :

1.    Tentukan karbon rantai lurus terpnjang dalam rumus. Ini akan menjadi rantai induk dan namanya akan menjadi nama utama dari senyawa tersebut.

2.    Beri nomor karbon dari rantai induk, dimulai dengan karbon paling akhir yang terdekat pada rantai cabang atau rantai tambahan

3.    Beri nama rantai tambahan

4.    Satukan namanya dengan member nomor tempat (nomor karbon dengan rantai cabang) dengan tanda kitip dan nama rantai cabang serta induk menjadi sau kata.

Beberapa gugus fungsi diberi nama juga sebagai awalan dalam system nomenklatur IUPAC. Seperti

c.    Gugus Alkil Cabang

Rantai cabang yang melekat pada rantai induk dapat berupa ranti lurus atau rantai bercabang. Misalnya gugus alkil dengn 3 atom karbon, gugus propil. Suatu gugus propil dapat terikat pada rantai induk pada atom karbon terakhir atau karbon atom di tengah. Apabila gugus tiga atom tersebut terikat pada rantai lurus induk pada karbon terakhir, maka gugus ppropil tersebut merupakan rantai lurus yang namanya gugus propil.

Gugus alkil tiga karbon rantai lurus

Apabila ketiga atom dari propil melekat pada rantai induk di tengahnya maka gugus ini akan bercabang. Gugus alkil ini dinamakan isopropil (berarti gugus ini beriomer dengan gugus n-propil). Awalan iso harus dipakai.

Nama gugus alkil cabng dimasukan dalam nma lkana seperti juga nama –nama gugus alkil lain.

d.    Substitusi berganda

Apabila suatu rantai induk memiliki lebih dari satu substitusi, nma dari substitusi masing-masing dengan temptnya ditulis secara abjad dimuka nama senyawanya. Pada nama ini, tiap awalan dipisahkan dari nomor tempat oleh suatu tanda penghubung (-) dan awalan yang berlainan juga dipisahkan oleh tand penghubung seperti terlihat dalam contoh berikut:

 

Apabila sebuah rantai induk mengandung dua atau lebih substitusi yang sma, misalny dua gugus etil atau tiga gugus t-butil, nama awalannya hanya dipakai sekali. Nomor tempat dari substitusi  yang sama dijadikan satu awalan lain. Contoh:

Untuk menulis rumus suatu struktur dari nma sistematikanya, mulai dengan rantai induk lalu:

1.    Gambarkan rantai lurusnya dan beri nomor

2.    Tambahkan gugus awalan pada rantai induk

3.    Isi atom hydrogen yang hilang

B.   Isomer Struktur

Isomer struktur adalah senyawa yang mempunyai rumus molekul yang sama, tetpi berbeda dalam strukturnya (atom-atom terikat dalam jenis yang berbeda). Etanol dan eter misalnya, memiliki struktur isomer. Senyawa-senyawa ini memilik rumus molekul yang sama (C₂H₆O), tetapi mereka memiliki struktur yang berbeda.

Makin banyak jumlah atom dalam molekul, kemungkinan adanya sejumlah isomer makin besar. rumus molekul C₅H₁₂ menggambarkan tiga struktur isomer dan rumus C₁₀H₂₂ menggambarkan 75 struktur isomer yang berbeda.

 

 

C.   Isomer Pada Alkana

Isomer adalah peristiwa di mana suatu senyawa karbon mempunyai  rumus molekul sama tetapi struktur berbeda.

 

KLASIFIKASI SENYAWA ORGANIK

KLASIFIKASI SENYAWA ORGANIK

Senyawa organik dalah golongan besar senyawa kimia yang molekulnya mengandung karbon, kecuali kabrida, karbonat, dan oksida karbon. Ada banyk senyawa organik, untuk mempermudahnya senyawa organik diklasifikasikan kedalam berbagai kelompok dan sub kelompok

HIDROKARBON

hidrokarbon adalah sebuah senyawa yang terdiri dari unsur atom karbon (C) dan atom hidrogen (H). Seluruh hidrokarbon memiliki rantai karbon dan atom-atom hidrogen yang berikatan dengan rantai tersebut.

1.     Senyawa Rantai Terbuka (Alifatik)

Senyawa alifatik adalah senyawa yang mengandung karbon dan hydrogen yang bergabung bersama dalam rantai lurus, bercabang atau cincin non-aromatik. Alifatik berasal dari bahasa Yunani aleiphar yang berarti lemak, sebagaimana senyawa ini sebelumnya diperoleh dari lemak hewani atau nabati, atau memiliki sifat seperti lemak. Berdasarkan jumlah ikatannya, senyawa hidrokarbon alifatik terbagi menjadi senyawa alifatik jenuh dan tidak jenuh.

a.    Senyawa alifatik jenuh adalah senyawa alifatik yang rantai C nya hanya berisi ikatan-ikatan tunggal saja. Senyawa alifatik jenuh yaitu senyawa yang  Bergabung dengan ikatan tunggal (alkana).

 

Alkana dan Sikloalkana

Alkana bersifat linier atau senyawa bercabang yang terbuat dari berbagai jumlah atom karbon yang semunanya jenuh dengan atom hydrogen. Rumus untuk alkana adalah CnH_(2n+2). Ini berarti bahwa jumlah atom hydrogen sama dengan dua kali jumlah atom karbon, ditambah 2.

Sikloalkana adalah jenis alkana yang mengandung cincin karbon (tetapi bukan sebuah cincin benzene). Molekul-molekul ini masih hanya memiliki ikatan tunggal dan dengan demikian jenuh. contoh:

b.    Senyawa alifatik tak jenuh adalah senyawa alifatik yang rantai C nya terdapat ikatan rangkap dua atau rangkap tiga. Jika memiliki rangkap dua dinamakan alkena dan memiliki rangkap tiga dinamakan alkuna.

Alkena

Alkena memiliki setidaknya satu ikatan rangkap antara atom karbon, itu yang membedakannya dari alkana. Rumus alkena sedikit rumit karena jumlah ikatan ganda dapat bervariasi. Alkena dengan hanya satu ikatan rangkap memiliki rumus CnH_(2n). jika ada ikatan ganda maka dua hydrogen berkurang. Alkena sederhana adalah eltana dengan rumus C₂H_4.

 

Alkuna

Alkuna memilik setidaknya satu rangkap tiga antara atom karbon. Rumus untuk alkuna yaitu, untuk sebuah alkuna dengan hanya satu ikatan rangkap tiga memiliki rumus CnH_(2n-2). 

Senyawa alifatik dapat berbentuk senyawa asiklik atau siklik, tetapi bukan senyawa karbon aromatik. Kebanyakan mudah terbakar, memungkinkan penggunaan hidrokarbon sebagai bahan bakar, seperti metana di pembakar Bunsen dan gas alam cair (LNG), dan asetilena dalam pengelasan. Hidrokarbon dari alkana, alkena dan alkuna merupakan senyawa alifatik, seperti asam lemak dan banyak senyawa lainnya. Senyawa alifatik juga dikenal sebagai hidrokarbon alifatik atau senyawa non-aromatik. Contohnya seperti etilena, isooktan, asetilena

2.    Senyawa rantai tertutup (siklik)

Senyawa hidrokarbon siklik adalah senyawa karbon yang rantai C nya melingkar dan lingkaran itu mungkin juga mengikat rantai samping. Senyaw siklik terbagi menjadi senyawa heterosiklik dan homosiklik

a.       Heterosiklik

Senyawa heterosiklik aromatik adalah suatu senyawa siklik di mana atom-atom yang terdapat dalam cincin terdiri atas dua atau lebih unsur yang berbeda. Cincin heterosiklik dapat bersifat aromatik, sama seperti pada cincin benzena. Senyawa heterosiklik banyak terdapat di alam sebagai suatu alkaloid (seperti, morfin, nikotin dan kokain), asam-asam nukleat (pengemban kode genetik), dan senyawa biologi lainnya, contoh:

b.      Homosiklik

Senyawa siklik yang atom lingkarnya selain tersusun oleh atom C (karbon) juga tersusun oleh atom lain, misalnya: O, N, dan S. senyawa-senyawa dimana cincin hanya terdiri dari atom karbon disebut homosiklik. Senyawa homosiklik atau senyawa karbosiklik dibagi menjadi senyawa alisiklik dan senyawa aromatic.

·         Senyawa alisiklik

Senyawa cincin beranggota tiga atau lebih atom karbon menyerupai senyawa alifatik seperti dalam senyawa homosiklik disebut senyawa alisiklik. Hidrookarbon alisiklik jenuh memiliki rumus umum CnH2n. contoh senyawa alisiklik adalah siklopropana, siklobutana, sikloheksena.

·         Senyawa aromatic

Senyawa ini mengandung cincin benzena, yaitu sebuah cincin dari 6 atom karbon dengan ikatan ganda dan tunggal yang berselang-seling. Disebut senyawa aromatic karena banyak dari mereka yang memiliki bau yang harum.

HIBRIDISASI ATOM NITROGEN DAN OKSIGEN

HIBRIDISASI ATOM OKSIGEN :

  

HIBRIDISASI ATOM NITROGEN :

 

Bagaimana kaidah masuknya substituen dalam aromatik? 

jawab :

Benzena adalah salah satu dari golongan senyawa aromatik, senyawa yang mengandung elektron pi aromatik.Suatu benzena yang sudah tersubstitusi dapat mengalami substitusi kedua dan menghasilkan disubstitusi benzena. Struktur dari substitusi pertama menentukan tempat dari substitusi kedua dalam cincin benzena. Misalnya, suatu gugus metil dalam cincin mengarahkan substitusi yang kan datang terutama ke tempat orto dan para. Sedangkan suatu gugus nitro dalam cincin benzena mengarahkan substitusi kedua yang akan datang terutama ke tempat meta. 

Perubahan ini kemudian mengubah sifat-sifat fisik senyawa, misalnya titik cair dan titik didih. Setiap gugus yang terikat pada cincin akan mempengaruhi reaktivitas cincin serta menentukan orientasi substitusi.Substituen yang sudah ada pada cincin aromatik menentukan posisi yang diambil oleh substituen baru. Contohnya, nitrasi pada toluena terutama menghasilkan campuran orto- dan para-nitrotoluena. 

 

nitrasi pada nitrobenzena pada kondisi yang serupa terutama menghasilkan isomer meta. 

a. Gugus Pengarah Orto, Para (Aktivator)

Gugus pada cincin akan mengarahkan substituen yang baru masuk pada posisi orto, para atau meta sesuai dengan gugus mulanya. Gugus mula tersebut yang disebut sebagai penentu orientasi. Gugus yang merupakan activator kuat adalah gugus pengarah orto, para (adisi elektrofilik mengambil tempat pada posisi orto dan para bergantung pada activator).gugus metal ialah pengarah orto, para, karena reaksi ini dapat berlangsung melalui karbokation intermediet yang paling stabil. Sama halnya, semua gugus alkil adalah orto, para. 

b. Gugus Pengarah Meta

Suatu pengarah meta mempunyai atom bermuatan positif atau sebagian positif yang terikat pada cincin benzena. Dalam reaksi nitrobenzena, gugus nitronya tidak menambah kesetabilan intermedietnya. Malahan intermediet substitusi orto, atau para dan keadaan transisinya kurang stabil (karena energy yang tinggi), karena sebuah struktur resonansi mengandung muatan positif pada atom berdekatan.

Semua gugus yang serupa akan menjadi pengarah meta karena alasan yang sama seperti gugus nitro yang bersifat meta, untuk menghindari adanya dua muatan positif yang bersebelahan dalam ion benzenonium intermedietnya. Dapat disimpulkan semua gugus dengan atom yang langsung melekat pada cincin aromatik bermuatan positif atau merupakan bagian dari ikatan majemuk dengan unsure yang lebih elektronegatif ialah pengarah meta.  

TUGAS TERSTRUKTUR

1.         Menurut Louis de Broglie bahwa elektron mempunyai sifat gelombang sekaligus juga partikel. Jelaskan keterkaitannya dengan teori mekanika kuantum  dan Teori Orbital Molekul

Jawab:
Tahun 1923, louis broglie, mengemukakan pendapat tentang elektron mempunyai sifat gelombang sekaligus partikel, menurut de broglie, cahaya dapat berperilaku sebagai materi dan berperilaku sebagai gelombang (dikenal dengan istilah dualisme gelombang partikel). Hipotesis Louis de Broglie dan azas ketidakpastian dari Heisenberg merupakan dasar dari model Mekanika Kuantum (Gelombang) yang dikemukakan oleh Erwin Schrodinger pada tahun1927, yang mengajukan konsep orbital untuk menyatakan kedudukan elektron dalam atom. Orbital menyatakan suatu daerah dimana elektron paling mungkin (peluang terbesar) untuk ditemukan.
Schrodinger sependapat dengan Heisenberg bahwa "kedudukan elektron dalam atom tidak dapat ditentukan secara pasti, yang dapat ditentukan adalah kemungkinan menemukan elekktron didaerah tersebut".  Persamaan gelombang ( Ψ= psi) dari Erwin Schrodinger menghasilkan tiga bilangan gelombang (bilangan kuantum) untuk menyatakan kedudukan (tingkat energi, bentuk, serta orientasi) suatu orbital, yaitu: bilangan kuantum utama (n), bilangan kuantum azimut (l) dan bilangan kuantum magnetik (m).

2.          Bila absorpsi  sinar UV  oleh ikatan rangkap menghasilkan promosi elektron ke orbital yang berenergi lebih tinggi. Transisi elektron manakah memerlukan energi terkecil bila sikloheksena berpindah ke tingkat tereksitasi ?

Jawab:
transisi elektronik terjadi karena elektron yang menempati satu orbital dengan energi yang terendah dapat berpindah ke orbital lain yang memiliki energi lebih tinggi.absorpsi radiasi UV-visibel mengakibatkan transisi elektronik, yaitu promosi elektron-elektron dari orbital keadaan dasar yang berenergi rendah keorbital keadaan tereksitasi yang berenergi lebih tinggi.

Penyerapan sinar tampak atau UV menyebabkan terjadinya eksitasi molekul dari energi dasar ke energi yang lebih tinggi. Pengabsorbsian sinar UV atau sinar tampak oleh suatu molekul menghasilkan eksitasi elektron bonding. Akibatnya panjang gelombang absorbsi maksimum dapat dikorelasikan dengan jenis ikatan yang ada dalam molekul yang diselidiki. Oleh karena itu spektroskopi serapan molekul berguna untuk mengidentifikasi gugus fungsional yang ada dalam suatu molekul.

 
bila 2 orbital atom bergabung maka salah satu orbital molekul bonding berenergi rendah atau orbital molekul anti bonding berenergi tinggi dihasilkan. Orbital molekul yang diasosiasikan dengan ikatan tunggal dalam molekul organik ditandai dengan orbital sigma dan elektron yang terlibat adalah elektron sigma