ORBITAL HIBRIDA OKSIGEN DAN NITROGEN

ORBITAL DAN PERANANNYA DALAM IKATAN KOVALEN

1.       Orbital hibrida dari Nitrogen dan Oksigen

Dalam senyawa organic, banyak terdapat gugus fungsi yang mengandung oksigen dan nitrogen. Ikatan kovalen juga dapat terbentuk dalam nitrogen. Molekul ammonia mengandung atom nitrogen sp³ yng terikat pada atom hydrogen. Secara elektronika, nitrogen sama dengan karbon, dan orbital atom dari nitrogen berhibridisasi menurut cara yang sangat bersamaan dengan karbon.

Molekul amina mmpunyai struktur yang sama, suatu atom nitrogen sp³ terikat pada satu atau lebih atom karbon. Baik ammonia atau amina, nitrogen mempunyai satu orbital yang terisi dengan sepasang electron menyendiri.

Analog dengan karbon, maka dapat diharapkan bahwa sudut ikatan H-N-H dalam nitrogen 109,5. Percobaan menunjukkan bahwa hal ini tidak demikian, sudut ikatan NH₃ adalah 107,3^o. suatu keterangan untuk ini  adalah bahwa sudut ikatan ditekankan pada orbital yang terisi dengan electron menyendiri yang besar ukurannya.

Memiliki   konfigurasi   ground-state: 1s2   2s2   2px 2py 2pz ,   dan memungkinkan atom nitrogen berikatan dengan tiga atom hidrogen.

Pada Oksigen, elektron pada atom ground-state oksigen memiliki konfigurasi elektron 1s2,2s2,2px,2py, dan 2pz dan oksigen merupakan atom divalen.

Oksigen juga dapat terhibridisasi sp2, yaitu dengan mempromosikan satu elektronnya ke orbital p.Dalam kondisi ini, oksigen hanya memiliki satu ikatan sigma, tetapi juga memilki satu ikatan pi. Contoh molekul yang memiliki atom oksigen terhibridisasi sp2 adalah pada senyawa-senyawa karbonil. Air adalah contoh senyawa yang mengandung oksigen sp3. sudut ikatan yang terbentuk sebesar 104.50. diperkirakan bahwa orbital dengan pasangan elektron bebas menekan sudut ikatan H-O-H, sehingga sudut yang terbentuk lebih kecil dari sudut ideal (109.50), seperti halnya pasangan elektron bebas dalam ammonia menekan sudut ikatan H-N-H.

Seperti halnya karbon, nitrogen ditemukan juga dalam senyawa organic  dalam keadaan  hibrida sp² dan sp. Sekali lagi, perbedaan penting antara nitrogen dan karbon adalah bahwa satu orbital dari nitrogen terisi dengan sepasang electron menyendiri.

2.      Ikatan Rangkap Terkonjugasi

           Sistem konjugasi terjadi dalam senyawa organik yang atom-atomnya secara kovalen berikatan tunggal dan ganda secara bergantian (C=C-C=C-C) dan mempengaruhi satu sama lainnya membentuk daerah delokalisasi elektron. Elektron-elektron pada daerah delokalisasi ini bukanlah milik salah satu atom, melainkan milik keseluruhan sistem konjugasi ini. Contohnya, fenol (C₆H₅OH memiliki sistem 6 elektron di atas dan di bawah cincin planarnya sekaligus di sekitar gugus hidroksil.

ada dua cara pokok untuk menempatkan ikatan rangkap dalam senyawa organic. Dua ikatan rangkap yang bersumber pada atom berdampingan disebut ikatan rangkap terkonjugasi.
a. ikatan rangkap terkonjugasi
ikatan rangkap yang menggabungkan atom yang tak berdampingan disebut ikatan rangkap terisolasi (terpencil), atau tak terkonjugasi.
b. ikatan rangkap terpencil.

1.      Benzena

Benzena (C₆H₆) adalah senyawa siklik dengan enam atom karbon yang tergabung dalam cincin. Setiap atom karbon terhibridisasi sp² dan cincinnya adalah planar. Setiap atom karbon mempunyai satu atom hydrogen yang terikat padanya, dan setiap atom karbon juga mempunyai orbital p tak terhibridisasi tegak lurus terhadap bidang ikatan sigma dari cincin. 

Keenam ikatan adalah lebih panjang daripada ikatan rangkap C-C, tetapi lebih pendek dari ikatan tunggal C-C. bila cincin bezena mengandung tiga ikatan rangkap terdelokalisasi oleh tiga ikatan tunggal, ikatannya akan berbeda panjangnya.

Benzena adalah salah satu dari golongan senyawa aromatic. Para ahli kimia berkesimpula bahwa benzene adalah molekul simetrik dan bahwa masing-masing dari enam ikatan cincin adalah sama dengan ikatan cincin lainnya.

RESONANSI

Benzena adalah contoh suatu senyawa organic yang tidak dapat digambarkan secara teliti oleh rumus ikatan valensi tunggal. Delokasi dari electron pi menghasilkan system dalam mana electron pi mencakup lebih daripada dua atom. Notasi ikatan valensi secara klasik tak mencakup keadan ini. Lingkaran dalam segi enam yang menyatakan awan pi aromatic dalam benzene merupakan tambahan yang cukup baru dalam pelambangan kimia organic. 

 

  

3.