Bagaimana kaidah masuknya substituen dalam aromatik?
jawab :
Benzena adalah salah satu dari golongan senyawa aromatik, senyawa yang mengandung elektron pi aromatik.Suatu benzena yang sudah tersubstitusi dapat mengalami substitusi kedua
dan menghasilkan disubstitusi benzena. Struktur dari substitusi pertama
menentukan tempat dari substitusi kedua dalam cincin benzena. Misalnya,
suatu gugus metil dalam cincin mengarahkan substitusi yang kan datang
terutama ke tempat orto dan para. Sedangkan suatu gugus nitro dalam
cincin benzena mengarahkan substitusi kedua yang akan datang terutama ke
tempat meta.
Perubahan ini kemudian mengubah sifat-sifat fisik senyawa, misalnya
titik cair dan titik didih. Setiap gugus yang terikat pada cincin akan
mempengaruhi reaktivitas cincin serta menentukan orientasi substitusi.Substituen yang sudah ada pada cincin aromatik menentukan posisi yang
diambil oleh substituen baru. Contohnya, nitrasi pada toluena terutama
menghasilkan campuran orto- dan para-nitrotoluena.
nitrasi pada nitrobenzena pada kondisi yang serupa terutama menghasilkan isomer meta.
a. Gugus Pengarah Orto, Para (Aktivator)
Gugus
pada cincin akan mengarahkan substituen yang baru masuk pada posisi
orto, para atau meta sesuai dengan gugus mulanya. Gugus mula tersebut
yang disebut sebagai penentu orientasi. Gugus yang merupakan activator
kuat adalah gugus pengarah orto, para (adisi elektrofilik mengambil
tempat pada posisi orto dan para bergantung pada activator).gugus metal ialah pengarah orto, para, karena reaksi ini dapat
berlangsung melalui karbokation intermediet yang paling stabil. Sama
halnya, semua gugus alkil adalah orto, para.
b. Gugus Pengarah Meta
Suatu pengarah meta
mempunyai atom bermuatan positif atau sebagian positif yang terikat pada
cincin benzena. Dalam reaksi nitrobenzena, gugus nitronya tidak
menambah kesetabilan intermedietnya. Malahan intermediet substitusi
orto, atau para dan keadaan transisinya kurang stabil (karena energy
yang tinggi), karena sebuah struktur resonansi mengandung muatan positif
pada atom berdekatan.
Semua gugus yang serupa akan menjadi pengarah meta karena alasan
yang sama seperti gugus nitro yang bersifat meta, untuk menghindari
adanya dua muatan positif yang bersebelahan dalam ion benzenonium
intermedietnya. Dapat disimpulkan semua gugus dengan atom yang langsung
melekat pada cincin aromatik bermuatan positif atau merupakan bagian
dari ikatan majemuk dengan unsure yang lebih elektronegatif ialah
pengarah meta.
menurut saya jawaban yang disampaikan pada blog anda sudah bagus tetapi pada gugus pengarah meta seharusnya diberi contoh agar para pembaca bisa lebih mengerti. terimakasih
BalasHapuspada gugus pengarah meta menurut saya baiknya diberikan sebuah gambaran. agar pembacaa dapat memahami. terimakasih
BalasHapusjawaban yang anda berikan sudah cukup dimengerti. terimakasih
BalasHapusJawaban yang anda berikan sudah Bagus, namun saran saya, lebih baiknya lagi bila ada kesimpulan atau inti Sari dari jawaban yang anda berikan terimkasih
BalasHapus